Nicolas Cole y Dickie Bush no eran fundadores de primera vez cuando iniciaron Write With AI a principios de 2023. Ya habían construido Ship 30 for 30, un curso de escritura digital, y Premium Ghostwriting Academy, un negocio de coaching de boleto más alto. Eso significaba que llegaron con una gran audiencia existente en Twitter/X y un hábito de publicar diariamente, así que el boletín comenzó con distribución integrada en lugar de un inicio frío.

Por su propia cuenta, Write With AI era un proyecto lateral divertido destinado a capitalizar el momento temprano de ChatGPT, y creció a aproximadamente $100,000 en ingresos en su primer año. La pareja lo ignoró en gran medida durante 2024 mientras se enfocaba en sus negocios más grandes, y los ingresos rondaban aproximadamente $300,000 en ingresos recurrentes anuales. La parte interesante es lo que sucedió cuando decidieron prestarle atención nuevamente a principios de 2025.

Escribieron cinco cambios concretos que empujaron el boletín por encima de $400,000 en ARR. La mayor palanca fue los lanzamientos de productos digitales trimestrales: un único lanzamiento de producto agregó aproximadamente $90,000 en ingresos, aproximadamente un tercio del total anual del boletín. Los emparejaron con un nivel de miembro fundador de $350 que agrupa todos los productos pasados y futuros, así que cada nuevo lanzamiento se duplica como una venta adicional. También aumentaron Substack Notes (publicando dos a cuatro veces al día, que ahora impulsa más de un tercio de nuevos suscriptores), construyeron una biblioteca de contenido organizada ordenada por problema del lector, y agregaron un correo de bienvenida con un regalo gratuito y una venta adicional de $49 que agrega silenciosamente unos pocos miles de dólares al mes.

Según Nicolas Cole, el boletín pagado llegó al número uno en la categoría Educación de Substack en 598 días, no ejecuta anuncios, y tenía más de 67,000 suscriptores totales a mediados de 2025. Los fundadores enmarcan el boletín no como un producto independiente sino como el front-end de un negocio de escritura de IA más amplio que esperan hacer crecer a siete cifras a través de ventas adicionales de productos.