Ruslan Leteyski renunció a un trabajo de diseño UI/UX en 2017 para ejecutar tiendas de dropshipping de Shopify, pero encontró ese mercado demasiado concurrido para ganar. Razonando que paga vender palas durante una fiebre del oro, se enseñó a sí mismo a codificar y lanzó Upsell X, una pequeña aplicación de venta adicional previa al pago que atrajo a algunos cientos de comerciantes e ingresos de mil o dos mil dólares al mes. Ese primer sabor de ingresos de productos le dio la confianza y la base de comerciantes para intentar algo más grande.

Checkout X comenzó por accidente. Mientras intentaba lanzar una farmacia en línea que ningún proveedor de pagos aprobado por Shopify tocaría, Ruslan construyó una forma de eludir el checkout de Shopify e integrar cualquier procesador de pagos. La farmacia no llegó a ningún lado, pero la solución alternativa fue el verdadero descubrimiento. El primer cliente real llegó a través de un ticket de soporte de Upsell X: una operación de dropshipping francesa pidió un checkout de una página con venta adicional después de la compra. Ruslan le cotizó aproximadamente €5k al mes y le pidió que pagara por adelantado, lo cual hicieron a través de PayPal. Ese único pago por adelantado validó la idea y financió trabajo a tiempo completo en ella.

El primer lanzamiento fue un desastre. El checkout en sí funcionaba, pero todo lo que dependía del checkout nativo de Shopify se rompió de una vez: píxeles de anuncios, correos de carrito abandonado, reembolsos, flujos de SMS. Ruslan pasó un verano completo reconstruyendo o reintegrando cada pieza antes de que la aplicación se lanzara realmente en septiembre de 2018. De ahí en adelante, el crecimiento vino de dos canales que nunca pagó para sembrar. Los competidores de sus clientes continuaron notando los checkouts personalizados inusuales, excavaron en la fuente de la página donde Ruslan deliberadamente dejó migas de marketing, e se registraron ellos mismos. Un programa de afiliados que pagó del 15 al 25 por ciento de ingresos para siempre impulsó alrededor del 40 por ciento de clientes, y funcionó porque los afiliados eran usuarios reales que les gustaba el producto.

Durante los próximos años Checkout X alcanzó aproximadamente 6,000 comerciantes activos a aproximadamente €100 cada uno por mes, alcanzando un pico de ingresos mensuales recurrentes autoinformados de €600k. El equipo nunca creció más allá de 16 personas, todas remotas, y el producto nunca se listó en la App Store de Shopify ni ejecutó un único anuncio pagado. El problema siempre fue estructural: el control sobre el checkout es central para el propio negocio de Shopify, y Ruslan sabía que estaba aprovechando una plataforma que eventualmente se opondría. En 2023 Shopify se movió contra aplicaciones de checkout alternativas, Checkout X fue cerrado, y Ruslan despidió al equipo y pasó a nuevos productos, construyendo más tarde Vanga AI y Zipchat.