Founder stories
Late Checkout holding company 'over $10M annually' June 2025. Less profitable 2024 due to reinvestment.
Ein Community-fokussiertes Holding-Company-Modell, das Internet-Geschäfte aufbaut, akquiriert und inkubiert, die von Online-Zielgruppen und Communities angetrieben werden.
How Greg acquired customers
Tools used to build Late Checkout
Nach zwei Akquisitionen (5by von StumbleUpon, Islands von WeWork) und Beraterrolle bei TikTok und Reddit startete Greg Isenberg Late Checkout. In drei Jahren erreichte es achtstellige Einnahmen ohne externe Finanzierung.
Greg Isenberg ist ein serieller Unternehmer aus Montreal mit einem Computer-Science-Abschluss von der McGill-Universität. Sein Karriereweg liest sich wie eine Meisterklasse in Community-gesteuerten Unternehmen.
2012 gründete er 5by, eine Social-Video-Discovery-App, die 2013 von StumbleUpon akquiriert wurde. Er baute dann Islands auf, eine Community-Messaging-App, die 2017 von WeWork akquiriert wurde. Nach der Akquisition wurde Greg Head of Product Strategy bei WeWork und war später Berater sowohl für TikTok als auch für Reddit zur Community- und Produktstrategie.
Im Juni 2020 startete Greg Late Checkout mit einem Modell, das er durch Jahre hindurch durch das Beobachten von Community-gesteuerten Produkten verfeinert hatte. Late Checkout operiert drei Arme: eine Agentur (30-Tage-Design-Sprints), ein Studio (Aufbau und Akquisition eigener Produkte) und einen Fonds (Investitionen in Community-basierte Startups).
Das Playbook: Einflussreiche Zielgruppen finden, Produkte aufbauen, die sie brauchen, Betreiber finden, um jedes Geschäft zu führen, dann den Cashflow nutzen, um das nächste zu akquirieren.
Innerhalb von drei Jahren erreichte Late Checkout achtstellige Einnahmen ohne externe Finanzierung. Gregs 350K+ Twitter-Follower wurden zum primären Vertriebskanal — jeder Post über Community-Aufbau, Startup-Ideen und Internet-Geschäfte trieb Dealflow und Kundeninteresse an.
2024 akquirierte Late Checkout 50% von Boring Marketing, das eine Freigeldflussprojektion von $2-3M generieren soll. Das Portfolio wuchs weiter durch Gregs Fähigkeit, unterbewertete Internet-Geschäfte mit starken Community-Grundlagen zu identifizieren.
Das Studio/Holding-Company-Modell lässt Sie mehrere Versuche machen, statt alles auf ein Startup zu setzen
Community ist der neue Wettbewerbsvorteil — jedes Geschäft im Portfolio wird von einer Internet-Zielgruppe angetrieben
Nutzen Sie Agentur-Umsatz, um Produktentwicklung zu finanzieren — Services generieren Cashflow, während das Studio Eigenkapital aufbaut
Bauen Sie zuerst Ihre persönliche Zielgruppe auf (Twitter, Newsletter, Podcast), dann nutzen Sie sie als Vertriebskanal für alles, was Sie aufbauen
You have the story. Make it actionable: what worked, what to copy, what to avoid, and which channel to test first.
$100K ARR
Twitter / X
Action checklist
Keep the story context as you continue.
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Greg achieved 3 milestones on the path to $100K ARR
The journey, decisions, and context behind this milestone
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