Ruslan Leteyski verließ 2017 einen UI/UX-Design-Job, um Shopify-Dropshipping-Stores zu betreiben, stellte aber fest, dass dieser Markt zu überfüllt war, um zu gewinnen. Mit der Überlegung, dass es sich lohnt, Schaufeln während eines Goldrauschs zu verkaufen, brachte er sich selbst das Programmieren bei und versendet Upsell X, eine kleine Pre-Checkout-Upsell-App, die einige hundert Händler und ein oder zwei Tausend Dollar pro Monat einbrachte. Dieser erste Geschmack von Produkteinnahmen gab ihm das Selbstvertrauen und die Merchant-Basis, um etwas Größeres zu versuchen.

Checkout X begann durch Zufall. Während er versuchte, eine Online-Apotheke zu starten, die kein Shopify-genehmigter Zahlungsanbieter anfassen würde, baute Ruslan einen Weg, um Shopify's Kasse zu umgehen und jeden Zahlungsprozessor anzuschließen. Die Apotheke führte nirgendwohin, aber die Umgehung war die echte Entdeckung. Der erste echte Kunde kam durch ein Upsell X-Support-Ticket: Ein französischer Dropshipping-Betrieb fragte nach einer einseitigen Kasse mit Post-Purchase-Upsells. Ruslan zitierte sie etwa €5K pro Monat und bat sie, im Voraus zu zahlen, was sie über PayPal taten. Diese einzige Vorauszahlung validierte die Idee und finanzierte Vollzeitarbeit daran.

Der erste Start war ein Durcheinander. Die Kasse selbst funktionierte, aber alles, das von Shopify's ursprünglicher Kasse abhing, brach auf einmal: Anzeigen-Pixel, verlassene Wagen-E-Mails, Rückerstattungen, SMS-Flows. Ruslan verbrachte einen ganzen Sommer damit, jedes Stück zu rekonstruieren oder zu reintegrieren, bevor die App im September 2018 wirklich live ging. Von dort aus kam das Wachstum von zwei Kanälen, die er nie aktiv kultiviert hatte. Konkurrenten seiner Kunden bemerkten die ungewöhnlichen benutzerdefinierten Kassen, gruben in der Seitenquelle, wo Ruslan absichtlich Marketing-Brotkrümel hinterlassen hatte, und meldeten sich selbst an. Ein Affiliate-Programm, das 15 bis 25 Prozent des Umsatzes für immer zahlte, trieb etwa 40 Prozent der Kunden, und es funktionierte, weil die Affiliates echte Benutzer waren, denen das Produkt gefiel.

In den nächsten Jahren erreichte Checkout X etwa 6.000 aktive Händler bei etwa €100 pro Monat, mit einem Spitzenwert von selbstgemeldetem €600K im monatlichen wiederkehrenden Umsatz. Das Team wuchs nie über 16 Personen hinaus, alle remote, und das Produkt wurde nie im Shopify App Store aufgelistet oder führte eine einzige bezahlte Anzeige. Der Haken war immer strukturell: Die Kontrolle über die Kasse ist zentral für Shopifys eigenes Geschäft, und Ruslan wusste, dass er ein Pirat auf einer Plattform war, die schließlich Einwände erheben würde. 2023 ging Shopify gegen Alternative-Kassen-Apps vor, Checkout X wurde beendet, und Ruslan entließ das Team und machte sich auf den Weg zu neuen Produkten, später baute er Vanga AI und Zipchat.