Ruslan Leteyski в 2017 году уволился с работы дизайнера UI/UX, чтобы управлять магазинами Shopify dropshipping, но обнаружил, что этот рынок слишком переполнен для победы. Рассуждая, что хорошо продавать лопаты во время золотой лихорадки, он самостоятельно научился кодировать и выпустил Upsell X — небольшое приложение для сбыта перед оформлением заказа, которое привлекало несколько сотен продавцов и пару тысяч долларов в месяц. Этот первый вкус доходов от продукта дал ему уверенность и базу продавцов для попытки чего-то большего.

Checkout X начался случайно. При попытке запустить онлайн-аптеку, которую ни один одобренный Shopify платёжный провайдер не коснулся бы, Ruslan создал способ обойти кассу Shopify и подключить любой платёжный процессор. Аптека пошла в никуда, но обходной путь был реальным открытием. Первый реальный клиент пришёл через тикет поддержки Upsell X: французская операция dropshipping попросила кассу на одной странице с послепокупочными апселлами. Ruslan процитировал им примерно €5K в месяц и попросил предоплату, что они и сделали через PayPal. Эта единственная предоплата валидировала идею и финансировала полную работу над ней.

Первый запуск был беспорядочным. Сама касса работала, но всё, что зависело от нативной кассы Shopify, сломалось сразу: пиксели объявлений, письма об отброшенной корзине, возвраты, потоки SMS. Ruslan провел всё лето, перестраивая или переинтегрируя каждый кусок, прежде чем приложение наконец вышло в интернет в сентябре 2018 года. Оттуда рост пришёл из двух каналов, которые он никогда не платил за посев. Конкуренты его клиентов заметили необычные пользовательские кассы, посмотрели в исходный код страницы, где Ruslan намеренно оставил маркетинговые крошки, и сами зарегистрировались. Партнёрская программа, которая платила 15–25 процентов доходов навсегда, привлекала около 40 процентов клиентов, и она работала, потому что партнёры были реальными пользователями, которым нравился продукт.

В течение следующих нескольких лет Checkout X достиг примерно 6000 активных продавцов примерно по €100 каждый в месяц, достигнув пиковой самозаявленной €600K месячной повторяющейся выручки. Команда никогда не выросла более чем на 16 человек, все удалённо, и продукт никогда не был указан в Shopify App Store или запустил ни один платный объявление. Подвох был всегда структурным: контроль над кассой — это центр собственного бизнеса Shopify, и Ruslan знал, что он паразитировал на платформе, которая в конечном итоге возразит. В 2023 году Shopify перешёл на борьбу с альтернативными приложениями для кассы, Checkout X был закрыт, и Ruslan уволил команду и перешёл на новые продукты, позже создавая Vanga AI и Zipchat.