Nicolas Cole et Dickie Bush n'étaient pas des fondateurs inexpérimentés quand ils ont lancé Write With AI au début de 2023. Ils avaient déjà construit Ship 30 for 30, un cours d'écriture numérique, et Premium Ghostwriting Academy, une activité de coaching à prix plus élevé. Cela signifiait qu'ils sont arrivés avec une grande audience existante sur Twitter/X et une habitude de publier quotidiennement, donc la newsletter a démarré avec une distribution intégrée plutôt qu'un démarrage à froid.

Selon leurs propres dires, Write With AI était un projet secondaire amusant destiné à capitaliser sur le moment précoce de ChatGPT, et il est passé à environ $100,000 de revenu au cours de sa première année. Le duo l'a largement ignoré tout au long de 2024 en se concentrant sur leurs plus grandes activités, et les revenus ont stagné autour de $300,000 en chiffre d'affaires récurrent annuel. La partie intéressante est ce qui s'est passé quand ils ont décidé de vraiment y prêter attention au début de 2025.

Ils ont rédigé cinq changements concrets qui ont poussé la newsletter au-delà de $400,000 en ARR. Le plus grand levier était les sorties de produits numériques trimestriels: un seul lancement de produit a ajouté environ $90,000 en revenus, à peu près un tiers du total annuel de la newsletter. Ils ont jumelé cela avec un niveau de membre fondateur de $350 qui regroupe tous les produits passés et futurs, donc chaque nouveau lancement se double d'une vente supplémentaire. Ils ont également augmenté Substack Notes (publication deux à quatre fois par jour, qui entraîne maintenant plus d'un tiers des nouveaux abonnés), construit une bibliothèque de contenu organisée triée par problème du lecteur, et ajouté un email de bienvenue avec un cadeau gratuit et une vente supplémentaire de $49 qui ajoute silencieusement quelques milliers de dollars par mois.

Selon Nicolas Cole, la newsletter payante s'est classée numéro un dans la catégorie Éducation de Substack en 598 jours, ne diffuse pas d'annonces, et avait plus de 67,000 abonnés au total au milieu de 2025. Les fondateurs encadrent la newsletter non comme un produit autonome mais comme le face avant d'une activité d'écriture IA plus large qu'ils s'attendent à développer en sept chiffres par des ventes de produits supplémentaires.