Ruslan Leteyski a quitté un emploi en conception UI/UX en 2017 pour gérer des magasins Shopify de dropshipping, mais a trouvé ce marché trop encombré pour y remporter une victoire. Raisonnant qu'il paie de vendre des pelles pendant une ruée vers l'or, il s'est enseigné à coder et a expédié Upsell X, une petite application d'upsell avant la caisse qui attirait quelques centaines de commerçants et mille ou deux dollars par mois. Ce premier goût des revenus des produits lui a donné la confiance et la base de commerçants pour essayer quelque chose de plus grand.

Checkout X a commencé par accident. En essayant de lancer une pharmacie en ligne qu'aucun fournisseur de paiement approuvé par Shopify ne toucherait, Ruslan a construit un moyen de contourner la caisse de Shopify et de brancher n'importe quel processeur de paiement. La pharmacie n'est allée nulle part, mais la solution de contournement était la vraie découverte. Le premier vrai client est arrivé via un ticket de support Upsell X : une opération de dropshipping française a demandé une caisse sur une page avec des upsells post-achat. Ruslan leur a cité environ 5 000 € par mois et leur a demandé de prépayer, ce qu'ils ont fait via PayPal. Ce seul paiement anticipé a validé l'idée et financé le travail à temps plein.

Le premier lancement a été un désastre. La caisse elle-même fonctionnait, mais tout ce qui dépendait de la caisse native de Shopify s'est cassé à la fois : les pixels d'annonce, les emails de panier abandonné, les remboursements, les flux SMS. Ruslan a passé un été entier à reconstruire ou réintégrer chaque élément avant que l'application ne soit en direct pour de vrai en septembre 2018. À partir de là, la croissance est venue de deux canaux qu'il n'a jamais payé pour ensemencer. Les concurrents de ses clients ont continué à remarquer les caisses personnalisées inhabituelles, ont fouillé le code source de la page où Ruslan avait délibérément laissé des miettes de marketing, et se sont inscrits eux-mêmes. Un programme d'affiliation qui payait 15 à 25 pour cent des revenus à jamais a conduit environ 40 pour cent des clients, et cela a fonctionné parce que les affiliés étaient des vrais utilisateurs qui aimaient le produit.

Au cours des années suivantes, Checkout X a atteint environ 6 000 commerçants actifs à environ 100 € chacun par mois, culminant à un auto-rapporté de 600 000 € de revenus mensuel récurrents. L'équipe n'a jamais grandi au-delà de 16 personnes, tous à distance, et le produit n'a jamais été listé sur l'App Store de Shopify ou exécuté une seule annonce payante. L'attrape a toujours été structurel : le contrôle de la caisse est central pour l'entreprise propre de Shopify, et Ruslan savait qu'il profitait d'une plateforme qui finirait par s'opposer. En 2023, Shopify s'est opposé aux applications de caisse alternatives, Checkout X a été fermé, et Ruslan a licencié l'équipe et s'est déplacé vers de nouveaux produits, construisant plus tard Vanga AI et Zipchat.